Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, продающиеся по всему миру. Его жизнь кажется идеальной, пока он не встречает очаровательную коллегу Саммер. Внезапно всё меняется: Том уверен, что нашёл ту самую, единственную, ради которой готов на всё.
Но следующие 500 дней их романа преподносят ему неожиданные уроки. Герой понимает, что любовь — это не сценарий, который можно написать заранее. Путь к настоящему счастью оказывается полным неожиданных поворотов, иронии и забавных моментов, которые заставляют улыбаться даже сквозь слёзы.